Если судить по дате первого упоминания в летописи, Ярославль - древнейший из существующих городов на Волге. Он был заложен князем Ярославом Мудрым в период его ростовского княжения (988-1010) на мысе над Стрелкой на месте или около языческого поселения Медвежий Угол. На естественно защищённом с трёх сторон участке (крутыми высокими берегами Волги и Которосли и Медведицким оврагом, по которому протекал ручей) построили Ярославский кремль. Первое упоминание о Ярославле - вызванное голодом «восстание волхвов» в Ростовской земле - датировано 1071 годом. Название города традиционно связывают с именем его основателя: «Ярославль» - притяжательная форма, означающая «Ярославов [город]».
В XII веке уже существовали ярославские Петропавловский и Спасский монастыри - тогда они располагались за городом. На протяжении первых двух веков своего существования Ярославль оставался небольшим пограничным городом Ростово-Суздальской земли.
Первые каменные постройки в Ярославле появились незадолго до монгольского нашествия, в 1210-е годы, по воле старшего сына Всеволода Большое Гнездо - Константина. Он основал в стенах Спасского монастыря первое на территории Северо-Восточной Руси учебное заведение - Григорьевский затвор, возвёл в этой обители две церкви — соборную и Входоиерусалимскую, отстроил в камне Успенский собор.
Каменное строительство велось в Рубленом городе и Спасо-Преображенском монастыре ещё в домонгольскую эпоху; единственным напоминанием об этом ныне служат очищенные от штукатурки фрагменты домонгольской кладки в апсидной части церкви Ярославских Чудотворцев. Строительные работы возобновились с присоединением города к Московскому государству в царствование Ивана III. Этим временем датируется трёхглавый собор Спасо-Преображенского монастыря с уникальным ансамблем стенописи грозненского времени и по-средневековому суровая монастырская трапезная.
Помимо культового зодчества, «золотой век» Ярославля оставил по себе крепкие монастырские стены, несколько массивных башен, памятники гражданского зодчества - такие как Митрополичьи палаты. В памятниках этой эпохи стремление к верности заветам православных предков сочеталось с освоением заимствований из столицы, Западной Европы и даже Средней Азии.
В правление Петра I привычные для ярославцев шатровые колокольни сменяются ярусными, происходит отказ от четырёхстолпия и крупного пятиглавия, церкви начинают на московский манер строиться кораблём. В город проникает эстетика барокко в таких своих проявлениях, как московское (больничная церковь Толгского монастыря), петербургское (церковь Петра и Павла в усадьбе Затрапезновых), украинское (церковь Пятницы в Калашной), растреллиевское (дом Вахрамеева). Начинается строительство промышленных предприятий.
Рядовая городская застройка формируется после перепланировки городского центра в царствование Екатерины II. Храмы более раннего периода служат в ней градостроительными доминантами, на которых замыкаются основные улицы. К числу жемчужин провинциального классицизма относятся такие разнообразные по назначению постройки и сооружения, как присутственные места, гостиный двор, Семёновский мост, беседка Некрасова, Демидовский столп. Многие из зданий эпохи классицизма спроектировал местный архитектор П. Я. Паньков.
Вторая половина XIX и начало XX веков оставили на территории города ряд зданий, выстроенных в псевдорусском стиле (культовые постройки Н. И. Поздеева, здания бывшей глазной лечебницы, художественного училища и т. д.), в духе неоклассицизма (дом Рожкова, здание театра Волкова) и модерна (дом Кнопфа, отель «Бристоль», кинотеатр «Горн», пожарная каланча 1911 года).
На улицах и площадях Ярославля стоит целый ряд памятников и монументов, среди которых Демидовский столп, памятник Фёдору Волкову, памятник Николаю Некрасову, памятник Ярославу Мудрому, памятник жертвам белогвардейского мятежа и др. К празднику тысячелетия города на Стрелке у места слияния Волги и Которосли возведён памятник 1000-летию Ярославля (высказываются мнения, что массивный монумент испортил вид на исторический ансамбль в Коровниках).
Значительную известность город получил как родина старейшего отечественного театра - Российского академического театра драмы им. Ф. Волкова. Своим рождением театр, основанный в 1750 году, обязан актёру и режиссёру Фёдору Волкову. Также в Ярославле действуют Ярославский государственный театр кукол, Ярославский государственный театр юного зрителя, Ярославский камерный театр, театр-студия «Странник», ряд любительских театральных коллективов. Действует Ярославская государственная филармония (выступления проходят в Концертном зале имени Л. В. Собинова).
Ярославль - один из немногих провинциальных городов России, в застройке которого представлены все магистральные направления русской архитектуры XVI-XX веков. Исторический центр города, на территории которого располагается 140 памятников архитектуры, с 2005 года является одним из 24 объектов Всемирного наследия ЮНЕСКО в России по критериям II - застройка центра Ярославля, сложившаяся в XVII—XVIII веках (радиальный городской план, церкви и гражданские строения) является выдающимся примером взаимного культурного и архитектурного влияния между Западной Европой и Россией, и IV - выдающийся пример градостроительной реформы императрицы Екатерины Великой, осуществлявшейся по России между 1763 и 1830 годами.
В городе функционирует цирк, планетарий, несколько детских школ искусств, целый ряд домов и дворцов культуры, сеть кинотеатров (в том числе многозальные кинотеатры, входящие в сети «Синема Стар», «Киномакс»). На территории областного центра имеется несколько парков культуры и отдыха (в том числе Парк 30-летия Победы, Петропавловский, «Тверицкий бор», развлекательный остров «Даманский» и др.). В 2008 году открылся и активно развивается зоопарк.
